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13. JH.
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Bauspuren einer Befestigung
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1311-16
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Erweiterung der Anlage zu einer wehrhaften Abschnittsburg unter Heinrich von Leipa
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1364
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Kaiser Karl IV ordnet den Bau des Kaiserhauses an
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1369
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Er stiftet dem Orden der Cölestiner das Kloster auf dem Oybin
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1369-84
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Bau der Klosterkirche unter Mitwirkung des Prager Dombaumeisters Peter Parler aus Gmünd
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1.H 16. JH.
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Auflösung des Klosters im Zuge der Reformation
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1577
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Zerstörung von Burg und Kloster Oybin durch Blitzschlag
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1681
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Ein Felsabriss verursacht weitere Zerstörung
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1.H. 18. JH.
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Alexander Thiele, Hofmaler von Friedrich August III. wird zum Wiederentdecker der romantischen - von der Natur überwucherten Gemäuer
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19. JH.
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Caspar David Friedrich, Carl Gustav Carus und viele andere malen Oybin-Motive
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1829
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Beräumung der Klosterkirchruine von Schutt
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1877
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Sanierung des Kaiserhauses
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1883
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Eröffnung des Museums auf dem Berg Oybin durch Dr. A. Moschkau im Wohnturm der Burg
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1903-06
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Cornelius Gurlitt und Hugo Rathgens erforschen und dokumentieren die Ruinen von Burg und Kloster Oybin
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1936
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Der reichhaltige Museumsbestand wird durch Verkäufe der Moschkauerben an Zittau dezimiert
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1945
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Das Oybin-Museum ist verwüstet und des Großteils seines Inventars beraubt. Herrmann Knobloch rettet das hier eingelagerte, dann fast zerstörte Zittauer Fastentuch von 1472. In den kommenden Jahrzehnten beginnt ein Wettlauf mit dem Verfall. Immer wieder werden notdürftige Sanierungsmaßnahmen ausgeführt und teilweise wieder abgebrochen, so der Wohnturm, an der Klosterkirche und im Bereich des Bergfriedhofes.
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1972-73
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In der Klosterkirche wird durch viele Freiwillige Helfer ein Open-Air-Konzertsaal eingerichtet, der in den Folgejahren intensiv zu Live- und Phonokonzerten genutzt wird.
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1991-92
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Ein umfassendes Sanierungs- und Nutzungskonzept wird erstmals erstellt, seit 1993 schrittweise umgesetzt und viele Bereiche völlig neu erschlossen.
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1993
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übernimmt die Gemeinde Oybin den Oybin durch einen Erbbaurechtsvertrag von der Stadt Zittau.
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2001
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Das Bahrhaus wird als Museumsraum mit einer Ausstellung zu “Öfen und Heizung im Mittelalter” neu eröffnet.
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2002
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Im Wohnturm wird die Ausstellung “Die Habsburger und das Kloster Oybin” eröffnet. In der Unterkirche findet die erste Ausstellung statt, “Fotoimpressionen gestern und heute vom Oybin”.
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2004
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Die Klosterkirch-Ruine ist nach 3-jähriger Sanierungsarbeit wieder als Konzert- und Theatersaal nutzbar.
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